Phospholipids Associated with Natural Rubber Molecules Inducing Long-Chain Branching (Part I)

05/2009 Mai

NMR Analysis of Phospholipids as a Model for Structural Characterization

High-resolution 1H, 13C and 31P NMR spectra of L-????-phosphatidylcholine and L-????-phosphatidic acid sodium salt from egg yolk were measured at 750 MHz. In C6D6 the phospholipids were expected to form micelle structure. The NMR signals were assigned by using 1H-1H COSY and 1H-13C HMQC experiments. The three-bond scalar coupling constant (3JPH) between the phosphorus nucleus and the CH2OP protons was determined by one-dimensional 1H{31P} HMBC experiment. 3JPH of CH2OP linkage of glyceride backbone was about 6.5 Hz, while that of CH2OP linkage of choline group was 9.0 Hz. These assignments were used as models of the terminal group of natural rubber, which is presumed to contain phosphate group at the chain-end.

Durch Phospholipid – Naturkautschuk-Assoziate induzierte Langkettenverzweigung (Teil 1) NMR Analyse von Phospholipiden als Modelle für die Strukturcharakterisierung
Hochauflösende 1H-, 13C- und 31P-NMR Spektren von L-????-Phosphatidylcholin und dem Na-Salz der L-????-Phosphatidischen Säure aus Eidotter wurden bei 750 MHz gemessen. In C6D6 wurde für die Phospholipide Micellenbildung erwartet. Die Zuordnung der NMR Signale wurde durch 1H-1H COSY und 1H-13HMQC Experimente durchgeführt. Die skalare Kopplungskonstante (3JPH) zwischen dem Phosphorkern und den CH2OP Protonen wurde mit Hilfe von eindimensionalen 1H(31P) HMBC Experimenten durchgeführt. Der Wert für 3JPH der CH2OP Bindung im glyceridischen Rückgrat beträgt 6,5 Hz und 9,0 Hz für die CH2OP Bindung in Cholin. Die Zuordnungen wurden als Modelle für Endgruppen in NR verwendet, die als Phosphatgruppen angenommen werden.